Cuidado, o mundo dos trilhos é uma bagunça extremamente frustrante de documentação e exemplos desatualizados e inconsistentes. Talvez seja uma das comunidades de desenvolvimento que mais se move e se modela. Quando você aprender algo, ele já terá mudado. Até os livros não são consistentes em qual versão dos trilhos eles estão falando. Documentação por blog! disse o suficiente.
Atualmente, faço RoR no Windows. Meu conselho é evitar janelas, se puder. Muitas coisas não funcionam e a comunidade de trilhos realmente não se importa com você. A mudança para o Git realmente me atrapalhou, pois não funciona muito bem no Windows. Muitas gemas falharão por causa disso (Heroku parece uma ferramenta legal - pena que não aguenta a configuração do Git da janela). Capistrano está fora. Isso continua e irritavelmente continua.
Além disso, no fundo de sua mente, você sempre se pergunta quando algo não funciona "É um problema de trilhos / janelas?" Não tenho certeza de que isso seja resolvido usando o linux, porque o linux traz seus próprios aborrecimentos, como constantemente ter que atualizar todas essas dependências diferentes, etc ... Se esse é o tipo de coisa que você gosta, pode ser uma boa opção para você. Aqueles dias de brincadeira com o sistema estão atrás de mim e eu só quero continuar trabalhando. Estou pensando em instalar o ubuntu em uma máquina doméstica, para que eu possa me familiarizar com coisas como o capistrano, para que talvez minha opinião mude.
Eu sugiro que você faça o Rails dev por qualquer período de tempo que considere seriamente adquirir um Mac. Se você valoriza seu tempo e sanidade, ele se paga quase que instantaneamente. Dependendo de como você valoriza o seu tempo, 10 horas de depuração de problemas de configuração do Windows / Linux e você gasta o mesmo que um Mac custa.
O Rails é uma alegria em comparação com o que substitui, mas é um pouco doloroso que seus defensores ignorem muitas coisas chatas, mas importantes, como documentação, problemas de compatibilidade e construção de comunidades. É muito mais poderoso do que outros frameworks como o Django, mas às vezes olho a documentação e a comunidade do Django e suspiro como um cara com uma namorada sexy e selvagem olhando a esposa simples, porém sã e estável do amigo. Mas então os trilhos adicionam um recurso e eu digo "Ohhh brilhante!"
Na IMO, os screencasts de Rails são melhores que os screencasts de Peepcode. O RubyPlus também possui screencasts, lembre-se, eles são um pouco ásperos nas bordas. O BuildingWebApps tem um curso on-line gratuito que começa a fazer screencasts no meio.