CORREÇÃO: Vote na resposta de Peter Štibraný - é mais correta e completa!
Um "JSESSIONID" é o ID exclusivo da sessão http - veja o javadoc aqui . Lá, você encontrará a seguinte frase
As informações da sessão têm como escopo apenas o aplicativo da web atual (ServletContext), portanto, as informações armazenadas em um contexto não serão diretamente visíveis em outro.
Portanto, quando você acessa um site pela primeira vez, uma nova sessão é criada e vinculada ao SevletContext. Se você implantar vários aplicativos, a sessão não será compartilhada.
Você também pode invalidar a sessão atual e, portanto, criar uma nova. por exemplo, ao mudar de http para https (após o login), é uma boa ideia criar uma nova sessão.
Espero que isso responda sua pergunta.