ATUALIZAÇÃO: Desde o iOS 8:
~ / Biblioteca / Desenvolvedor / CoreSimulator / Devices
O local costumava ser:
~ / Biblioteca / Suporte a aplicativos / iPhone Simulator
Ele tinha diretórios para todos os modelos de simuladores (4.0, 4.1, 5.0, etc) que você já executou, vá para o que você está executando no Xcode.
Uma vez em uma pasta, vá para Aplicativos, escolha a opção Localizador que mostra a data dos arquivos e classifique por data. Sua aplicação será a mais recente, pois acabou de alterar o diretório ...
Dentro do diretório está tudo relacionado ao seu aplicativo. Você pode até soltar arquivos entre as execuções, para reverter para um banco de dados armazenado em um estado conhecido, por exemplo ...
Eu vou lá com bastante frequência, mantenho o diretório do iPhone Simulator na barra lateral do Finder.
Observe que, com o iOS8, as pastas do simulador estão em um diretório totalmente diferente - realmente dividido em alguns diretórios, com nomes de pastas para arquivos específicos do aplicativo que mudam toda vez que você executa o aplicativo.