Algumas coisas para verificar:
No iTerm2, em Preferências -> Perfis -> Terminal, em "Emulação de Terminal", você tem "Relatório Tipo de Terminal:" definido como xterm-256color.
No seu .vimrc, existem algumas opções que você também pode definir para se certificar de que está usando 256 cores:
set background=dark
" solarized options
let g:solarized_visibility = "high"
let g:solarized_contrast = "high"
colorscheme solarized
E um desses deve funcionar, mas o número 1 primeiro.
MAS, se você estiver usando o padrão, embutido no vim no Snow Leopard, ele não funcionará, pois não é construído com suporte para 256 cores. Acredito que a versão interna do Lion sim.
Edit: Com base em vários comentários sobre esta resposta, removi a let g:solarized_termcolors = 256
linha do .vimrc
exemplo acima. Parece que isso pode ser um problema para alguns. Outro diz que adicionar a linha let g:solarized_termcolors = 16
corrigiu um problema de exibição em cores. Sua própria milhagem pode variar.
Segunda edição: Se você carregou a paleta de cores solarizada no iTerm2, então você deve let g:solarized_termcolors=16
. Somente let g:solarized_termcolors=256
se você não estiver usando a paleta solarizada como sua predefinição de cor do iTerm2.