Você precisa fingir um clique de âncora? No site do thickbox:
O ThickBox pode ser chamado a partir de um elemento de link, elemento de entrada (normalmente um botão) e o elemento de área (mapas de imagem).
Se isso for aceitável, deve ser tão fácil quanto colocar a classe thickbox na própria entrada:
<input id="thickboxButton" type="button" class="thickbox" value="Click me">
Caso contrário, eu recomendaria usar o Firebug e colocar um ponto de interrupção no método onclick do elemento anchor para ver se ele foi acionado apenas no primeiro clique.
Editar:
Ok, eu tive que tentar por mim mesmo e por mim exatamente o seu código funcionou no Chrome e no Firefox:
<html>
<head>
<link rel="stylesheet" href="thickbox.css" type="text/css" media="screen" />
</head>
<body>
<script src="jquery-latest.pack.js" type="text/javascript"></script>
<script src="thickbox.js" type="text/javascript"></script>
<input onclick="$('#thickboxId').click();" type="button" value="Click me">
<a id="thickboxId" href="myScript.php" class="thickbox" title="">Link</a>
</body>
</html>
A janela aparece, não importa se eu clico na entrada ou no elemento âncora. Se o código acima funcionar para você, sugiro que seu erro esteja em outro lugar e que você tente isolar o problema.
Outra possibilidade é que estamos usando versões diferentes do jquery / thickbox. Estou usando o que obtive da página do thickbox - jquery 1.3.2 e thickbox 3.1.