Respostas:
Sim. Será.
Aqui estão alguns caracteres para ultrapassar o limite de 30 caracteres.
Método writeToFile:atomically: SEMPRE SOBRESCREVER ARQUIVO , independentemente de atomically:SIM ou NÃO.
Informações dos documentos da Apple (NSData, seção "Salvando dados"):
A classe NSData e suas subclasses fornecem métodos para salvar rápida e facilmente seu conteúdo em disco. Para minimizar o risco de perda de dados, esses métodos oferecem a opção de salvar os dados atomicamente. As gravações atômicas garantem que os dados sejam salvos em sua totalidade ou falhem completamente. A gravação atômica começa gravando os dados em um arquivo temporário. Se a gravação for bem-sucedida, o método moverá o arquivo temporário para seu local final.
Nenhuma palavra sobre verificar se o arquivo existe.
Por exemplo, para o método copyItemAtPath:toPath:error:em docs (NSFileManager, seção Discussão) especificamente escrito sobre tal verificação:
Se um arquivo com o mesmo nome já existir em dstPath, este método interrompe a tentativa de cópia e retorna um erro apropriado.