Levei algumas ferramentas, mas foi assim que acabei.
Gerou e instalou um certificado no IIS7. Exportado como PFX do IIS
Converter para pkcs12
openssl pkcs12 -in certificate.pfx -out certificate.cer -nodes
NOTA: Ao converter o formato PFX em PEM, o openssl colocará todos os certificados e chaves privadas em um único arquivo. Você precisará abrir o arquivo no editor de texto e copiar cada certificado e chave privada (incluindo as instruções BEGIN / END) em seu próprio arquivo de texto individual e salvá-los como certificate.cer, CAcert.cer, privateKey.key respectivamente.
-----BEGIN PRIVATE KEY-----
Saved as certificate.key
-----END PRIVATE KEY-----
-----BEGIN CERTIFICATE-----
Saved as certificate.crt
-----END CERTIFICATE-----
Adicionado ao apache vhost w / Webmin.