O libjpeg-dev é necessário para poder processar jpegs com travesseiro (ou PIL), portanto você precisa instalá-lo e recompilar o travesseiro. Parece também que o libjpeg8-dev é necessário no Ubuntu 14.04
Se você ainda estiver usando o PIL, deve realmente usar o travesseiro atualmente; portanto, pip uninstall PIL
antes de seguir estas instruções para trocar, ou se você tiver um bom motivo para permanecer com o PIL, substitua "travesseiro" por "PIL" abaixo )
No Ubuntu:
# install libjpeg-dev with apt
sudo apt-get install libjpeg-dev
# if you're on Ubuntu 14.04, also install this
sudo apt-get install libjpeg8-dev
# reinstall pillow
pip install --no-cache-dir -I pillow
Se isso não funcionar, tente uma das opções abaixo, dependendo de você estar no Ubuntu de 64 ou 32 bits.
Para o Ubuntu x64:
sudo ln -s /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libjpeg.so /usr/lib
sudo ln -s /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libfreetype.so /usr/lib
sudo ln -s /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libz.so /usr/lib
Ou para o Ubuntu 32bit:
sudo ln -s /usr/lib/i386-linux-gnu/libjpeg.so /usr/lib/
sudo ln -s /usr/lib/i386-linux-gnu/libfreetype.so.6 /usr/lib/
sudo ln -s /usr/lib/i386-linux-gnu/libz.so /usr/lib/
Em seguida, reinstale o travesseiro:
pip install --no-cache-dir -I pillow
(Edita para incluir comentários dos comentários. Obrigado Charles Offenbacher por apontar que isso difere de 32 bits e o t-mart por sugerir o uso de --no-cache-dir
).