IntelliJ IDEA 14+
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Clique com o botão direito em um tipo / classe / pacote> Diagramas> Mostrar Popup de Diagrama ...
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Por padrão, você vê apenas os nomes das classes / interfaces. Se você quiser ver mais detalhes, vá para Arquivo> Configurações ...> Ferramentas> Diagramas e verifique o que deseja (Ex: Campos, Métodos, etc.)
PS: Você precisa do IntelliJ IDEA Ultimate, porque esse recurso não é compatível com o Community Edition. Se você for para Arquivo> Configurações ...> Plug-ins, verá que não há plug-in de suporte UML no Community Edition.