Respostas:
sass --watch a.scss:a.css --style compressed
Consulte a documentação para atualizações:
sass --watch sass/style.scss:css/style.css --watch css/style.css:css/style.min.css --style compressed --scss
Se você estiver usando editores JetBrains como IntelliJ IDEA , PhpStorm , WebStorm etc. Use as seguintes configurações em Configurações> Observadores de Arquivos.

Converter style.scsspara style.cssdefinir os argumentos
--no-cache --update $FileName$:$FileNameWithoutExtension$.css
e caminhos de saída para atualizar
$FileNameWithoutExtension$.cssConverter style.scssem compactado style.min.cssdefinir os argumentos
--no-cache --update $FileName$:$FileNameWithoutExtension$.min.css --style compressed
e caminhos de saída para atualizar
$FileNameWithoutExtension$.min.cssSe você estiver usando a bússola:
compass watch --output-style compressed
minify compass outputpesquisa no Google leva aqui.
sass --watch a.css:a.min.css --style compressed --scss