Mude o texto alterando o texto no elemento diretamente. (não atualiza a posição da dica de ferramenta).
$('.tooltip-inner', $element.next()).html(newHtml);
$('.tooltip-inner', $element.next()).text(newText);
Altere o texto destruindo a dica de ferramenta antiga e criando e mostrando uma nova. (Faz com que o antigo desapareça e o novo desapareça)
$element
.tooltip('destroy')
.tooltip({
// Repeat previous options.
title: newText,
})
.tooltip('show');
Estou usando o método top para animar o "Salvamento". mensagem (usando  
para que a dica de ferramenta não mude de tamanho) e altere o texto para "Concluído". (mais preenchimento) quando a solicitação for concluída.
$element.tooltip({
placement: 'left',
title: 'Saving...',
trigger: 'manual',
}).tooltip('show');
var parent = $element.parent();
var interval_id = setInterval(function(){
var text = $('.tooltip-inner', parent).html();
switch(text) {
case 'Saving. ': text = 'Saving.. '; break;
case 'Saving.. ': text = 'Saving...'; break;
case 'Saving...': text = 'Saving. '; break;
}
$('.tooltip-inner', parent).html(text);
}, 250);
send_request( function(){
// When the request is complete
clearInterval(interval_id);
$('.tooltip-inner', parent).html('Done. ');
setTimeout(function() {
$element.tooltip('hide');
}, 1500 /* Show "Done." for a bit */);
});