no Rails 2.3.3, um bug no ActionMailer foi introduzido. Você pode ver o tíquete aqui Tíquete # 2340 . Está resolvido em 2-3-stable e master, por isso será corrigido em 3.xe 2.3.6.
Para corrigir o problema dentro de 2.3. * Você pode usar o código fornecido nos comentários do tíquete:
module ActionMailer
class Base
def perform_delivery_smtp(mail)
destinations = mail.destinations
mail.ready_to_send
sender = (mail['return-path'] && mail['return-path'].spec) || Array(mail.from).first
smtp = Net::SMTP.new(smtp_settings[:address], smtp_settings[:port])
smtp.enable_starttls_auto if smtp_settings[:enable_starttls_auto] && smtp.respond_to?(:enable_starttls_auto)
smtp.start(smtp_settings[:domain], smtp_settings[:user_name], smtp_settings[:password],
smtp_settings[:authentication]) do |smtp|
smtp.sendmail(mail.encoded, sender, destinations)
end
end
end
end