Respostas:
Existem prós e contras de ambos os lados desse argumento. Por um lado, mantendo o sistema atualizado, você garante que possui as últimas correções de bugs e segurança; por outro lado, ao estar no limite, você pode ser vítima de um bug ou falha de segurança não encontrada em um dos pacotes atualizados, o que pode impedir o funcionamento do sistema conforme o esperado. Eu escolho correr o risco de um erro não encontrado e tenho meu Pi configurado para atualizar automaticamente usando o cron-apt . Eu também tenho o etckeeper (observe que essas instruções estão um pouco desatualizadas e que a instalação do etckeeper será o padrão para o uso do git e fará uma importação inicial para você) instaladas para que, no caso de eu precisar reverter e atualizar, eu possa fazê-lo sem muito dificuldade.