Você não forneceu muitos detalhes, mas suponho que você esteja usando um adaptador WiFi com o chip Realtek 8192cu, pois isso parece ser comumente usado. O meu é o mesmo e estou enfrentando o que penso ser o mesmo problema: ao deixar o RPi ocioso por um longo período de tempo, o Wi-Fi parece estar desativado e você não pode mais se conectar via SSH etc.
Estou procurando uma solução para isso há meses e só agora encontrei uma aqui: https://github.com/xbianonpi/xbian/issues/217 . A solução é para o xbian, mas funcionou para mim no Raspbian.
O problema parece ser que o adaptador possui recursos de gerenciamento de energia ativados por padrão. Isso pode ser verificado executando o comando:
cat /sys/module/8192cu/parameters/rtw_power_mgnt
Um valor 0 significa desativado, 1 significa min. gerenciamento de energia, 2 significa max. gerenciamento de energia. Para desativar isso, você precisa criar um novo arquivo:
sudo nano /etc/modprobe.d/8192cu.conf
e adicione o seguinte:
# Disable power management
options 8192cu rtw_power_mgnt=0
Depois de salvar o arquivo e reiniciar o seu RPi, o Wi-Fi deve permanecer indefinidamente.