Sim, é péssimo que o Apple Mail não suporte GPG. :-( Gostaria que sim, porque também prefiro o email criptografado por GPG.
Também concordo que é difícil obter informações sobre S / MIME e gerar seus próprios certificados de email. Descobri que a página de Paul Bramscher tem uma boa descrição de como criar seu próprio certificado de Autoridade de Certificação.
Não pretendo entender completamente o processo de certificação, mas é isso que consegui reunir. Você deve consultar a página de manual do openssl para obter informações mais detalhadas sobre cada um dos comandos mostrados abaixo.
Criar autoridade de certificação
A primeira etapa é criar sua própria autoridade de certificação (CA). Os comandos são…
# openssl genrsa -des3 -out ca.key 4096
# openssl req -new -x509 -days 365 -key ca.key -out ca.crt
e siga as instruções.
Você precisará emitir o certificado da CA (ou seja, o conteúdo de ca.crt ) para todos os destinatários do seu email criptografado. Os destinatários terão que instalar e confiar no seu certificado CA para que o seu email criptografado seja confiável. A instalação varia para cada cliente de email usado.
No seu caso, você precisará adicionar o certificado da CA ao seu Apple Keychain. Existem muitas postagens na web sobre como importar e confiar em um certificado CA no Apple Keychain.
Criar solicitação de certificado de email pessoal
Agora você precisa criar uma solicitação de certificado. Crie um para cada endereço de email do qual você deseja enviar o email. Execute os seguintes comandos…
# openssl genrsa -des3 -out humble_coder.key 4096
# openssl req -new -key humble_coder.key -out humble_coder.csr
e siga as instruções.
A autoridade de certificação assina sua solicitação de certificado
Seu certificado pessoal precisa ser assinado por sua CA. Nesse caso, você!
# openssl x509 -req -days 365 -in humble_coder.csr -CA ca.crt -CAkey ca.key \
-set_serial 1 -out humble_coder.crt -setalias "Humble Coder's E-Mail Certificate" \
-addtrust emailProtection \
-addreject clientAuth -addreject serverAuth -trustout
A saída é o seu certificado assinado.
Prepare o seu certificado para importar para o seu aplicativo de email
Você precisa converter seu certificado de .crt(formato PEM, eu acho) para .p12(formato PCKS12).
# openssl pkcs12 -export -in humble_coder.crt -inkey humble_coder.key \
-out humble_coder.p12
Agora você pode importar seu *.p12*certificado formatado para o seu cliente de email. No seu caso, importe o *.p12*arquivo para o Apple Keychain. Depois que o certificado estiver instalado corretamente, o Apple Mail começará a usar o seu certificado.
Existe uma maneira mais fácil
Obviamente, depois de criar sua própria CA, há uma maneira mais fácil de gerenciar certificados criados por sua própria Autoridade de Certificação. O openssl vem com um script chamado…
# /usr/lib/ssl/misc/CA.pl
o que simplifica o processo de ser sua própria autoridade de certificação. Existe até uma página de manual para o CA.pl!