Sou administrador há 20 anos (15 anos profissionalmente), principalmente o Unix, com uma pitada de Windows, conforme necessário. Desde o começo, eu costumava ser o administrador paranóico, principalmente porque é prático e instrutivo, não porque acredito que hackers do outro lado do mundo estão mirando meus servidores. ;-) A segurança é realmente um requisito de administrador de sistema de fato , que pode ser praticado diariamente.
Você não especifica se deseja usar o emblema oficial de "Especialista em segurança" e realiza ações como testes com caneta, auditoria de conformidade com PCI, resposta a incidentes (forense etc.) ou apenas deseja ser um administrador com alguma segurança pesada. Creds para ajudar a ampliar suas opções de carreira e defender sistemas de alto perfil sob sua responsabilidade.
Dos poucos colegas que conheço na categoria "oficial", o certificado CISSP foi o primeiro que eles conseguiram e conseguiram empregos decentes por causa disso (é claro, eles tinham mais de 10 anos de experiência prática, como você, para fazer backup). Existem toneladas de materiais on-line, além de materiais e cursos oficiais de treinamento, para avaliar sua compreensão do material.
Embora os conceitos possam ser aprendidos e aplicados em qualquer plataforma, eu recomendo pessoalmente o Unix, já que você obtém acesso de baixo nível a tudo, com o benefício adicional de poder acessar essas informações facilmente via shell remoto: assistindo sessões ao vivo do tcpdump, syslog entradas, logs de servidores da web, snort dumps, descarga de memória do sistema ao vivo, para um milhão de outras ferramentas de código aberto para espiar e cutucar as entranhas de um sistema em execução.
Devido ao Unix ser uma plataforma ideal para aprender esse tipo de coisa, segue-se facilmente que uma ótima maneira de aprender é se jogar nos lobos proverbiais. Obtenha um VPS Linux ou FreeBSD básico, um VPS virtualizado verdadeiro (como o Xen) com todo o "hardware" e acesso de administrador que você precisará para simular o negócio real em um ambiente de Internet exposto ao vivo.
Prepare-se com um sistema ativo e de trabalho. Coloque um servidor SMTP ativo em execução, assista aos bots de spam e verifique se há malware. Configure um servidor da web e assista aos pequenos scripts tentarem ataques de injeção SQL nos logs da web e do banco de dados. Assista seus logs ssh para ataques de força bruta. Configure um mecanismo de blog comum e divirta-se combatendo bots e ataques de spam. Aprenda a implantar várias tecnologias de virtualização para particionar serviços um do outro. Aprenda em primeira mão se ACLs, MAC e auditoria no nível do sistema valem o trabalho extra e os aborrecimentos sobre as permissões padrão do sistema.
Assine as listas de segurança do sistema operacional e da plataforma de software que você escolher. Quando você receber um aviso em sua caixa de entrada, leia o ataque até entender como ele funciona. Corrija os sistemas afetados, é claro. Verifique seus logs quanto a sinais de que tal ataque foi tentado e se um foi bem-sucedido. Encontre um blog ou lista de segurança que seja do seu agrado e acompanhe-o diariamente ou semanalmente (o que for aplicável), pegando o jargão e lendo o que você não entende.
Use ferramentas para atacar e auditar seus próprios sistemas, tentando quebrar suas próprias coisas. Isso dá uma perspectiva dos dois lados do ataque. Mantenha-se atualizado com a mentalidade do "chapéu preto" lendo documentos e apresentações de conferências bem estabelecidas , como o DEFCON. Somente os arquivos dos últimos dez anos são um tesouro de informações, ainda muito válidas.
Concedido, não tenho certificações nem faturo por serviços "especialistas em segurança". Eu apenas faço parte da minha rotina diária acompanhar essas coisas para me tornar um administrador melhor. Se ou não os certificados são desejados ou necessários para seus objetivos, é melhor deixar para alguém que os possui. No entanto, acredito que uma abordagem prática pesada é a melhor maneira de aprender essas coisas, e espero que algumas das minhas sugestões forneçam algum pensamento.