Eu acho que existem duas abordagens:
- Distribuição de laminação
- Distribuição de lançamento
ad.1 Pessoalmente, prefiro distribuições rotativas, pois não existe atualização para uma versão mais recente (que de qualquer forma pode ser arriscada). É por isso que prefiro o Gentoo para meus servidores. Infelizmente, configurar o gentoo requer um pouco mais de esforço, mas graças à manutenção do sistema portage (se você usar o ramo estável) é realmente fácil e indolor. O recurso muito interessante são os slots e a capacidade de fazer o downgrade para literalmente qualquer versão antiga do pacote com um simples comando. Por outro lado, os pacotes gentoo, mesmo no ramo estável, tendem a ser muito mais recentes que o Debian (veja o ponto 2) - se você precisar de uma máquina com software recente, o gentoo é para você.
ad.2 Release distro - eu escolheria o Debian aqui, principalmente por sua popularidade em todas as empresas de hospedagem e uma enorme base de pacotes. Embora eu não o use, parece ser a distribuição mais razoável com um nível de segurança realmente alto. A implantação é rápida, sem necessidade de compilar pacotes (a menos que você realmente precise).