No curto prazo, para um único serviço, não há muita diferença.
Se você decidir configurar mais serviços que usam SSL, poderá achar que configurar uma CA seria uma escolha melhor.
Se você configurar uma autoridade de certificação, poderá conseguir que seus clientes confiem na autoridade de certificação e, portanto, em qualquer documento que assinar. Depois que a CA instala, é fácil adicionar serviços adicionais. Com muitos certificados autoassinados, o usuário precisará aceitar cada certificado separadamente.
Você está dizendo que possui uma CA do Windows? Se você já tem um, eu o usaria. Se você ainda não possui um, ficaria tentado a usar um sistema leve como o TinyCA, que você poderia executar em uma VM ou em um Linux em um disco USB.