Eu costumo ter pedaços da distribuição CgyWin ( http://www.cygwin.com/ ) instalados e ter a configuração SSH + SFTP / SCP dessa maneira e forneci a confiabilidade para esse objetivo no Windows 2000 / XP / 2003 / Vista / 2008 * . Seu pacote SSH é uma porta completa do processo OpenSSH, como encontrado na maioria das distribuições Linux e em muitos outros aplicativos similares ao Unix (incluindo BSD, de onde se originou).
O Cygwin pode ser um exagero para as suas necessidades, se tudo o que você precisa é SFTP (acho muito útil ter um ambiente semelhante ao Linux ao meu alcance, mas sua descrição sugere que você não precisa de nada disso). O copssh, que você mencionou, é realmente baseado na porta cygwin do OpenSSH, pelo que entendi, são simplesmente as partes e os requisitos SSH retirados do cygwin com mais nada; portanto, deve funcionar da mesma maneira.
Para encurtar a história: eu recomendo que você continue investigando o policial, a menos que queira algumas das muitas outras coisas que acompanham o cygwin; nesse caso, investigue-o.
[*] Eu tive problemas com o exim via cygwin em 2008, embora isso tenha ocorrido um tempo atrás antes de 2008 ter sido oficialmente suportado, o que pode ser um problema resolvido, mas o SSH com bash e todas as ferramentas de linha de comando comuns que eu utilizo funcionaram perfeitamente.