Não há uma resposta única. Fatores a serem considerados:
- requisitos legais para retenção ou destruição
- políticas da empresa para retenção e destruição
- por quanto tempo os logs são úteis
- quais perguntas você espera responder nos logs
- quanto espaço eles ocupam
Eu tenho alguns logs que rolam em dias e outros que são mantidos por anos.
Costumo manter os logs de acesso por mais tempo (em alguns casos, para sempre, depois de retirar deles a identificação das informações) do que os logs de erros, como na teoria, não preciso deles depois de corrigir os problemas.
Eu mantenho alguns outros logs de depuração (mostrando a atividade do usuário, como eles estão interagindo com o sistema etc.) por perto, para que possamos ver como as coisas mudam com cada versão.
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E isso me lembra uma anedota quando eu trabalhava em uma universidade - a gerência trouxe um consultor externo para fazer uma revisão de terceiros do servidor da web que estávamos construindo. Disseram-me para entregar três meses de logs para que eles revisassem se o sistema foi dimensionado adequadamente. Eu sabia que isso era um sinal de que eles não sabiam o que estavam fazendo, pois as universidades são cíclicas - a carga do servidor da web aumentou com o tempo, mas com picos no início de cada ano, hora das finais etc.