Respostas:
Se você é um usuário pesado da Área de Trabalho Remota, pode verificar se o Microsoft Remote Desktop Connection Manager funciona melhor para você.
Não sei se ele tem um histórico mais longo, mas permite definir facilmente uma grande lista (ou listas) de servidores aos quais se conectar. Também é útil manter muitas sessões abertas ao mesmo tempo.
Uma solução alternativa seria fixar o aplicativo na barra de tarefas e alterar as configurações do jumplist para algo maior que 10.
Todos os sinais indicam que o comprimento do histórico não é uma configuração configurável. Aqui está um link para uma lista de todas as chaves de registro possíveis que o cliente RDP verifica ao iniciar, o que incluiria a configuração de tamanho do histórico, se ela existisse.
http://benryanau.spaces.live.com/blog/cns!E55F3F5F75B5A7BB!176.entry