Eu sei que essa pergunta foi feita há um tempo, mas vou responder de qualquer maneira.
Ligue para todos os fornecedores do banco de dados que você está executando no servidor SQL 2005 e confirme com eles que o software será executado em 2008. Por exemplo, o servidor BlackBerry ainda não será executado em 2008 e você provavelmente utilizará seu servidor se tentar ou mesmo com dados ruins.
Liguei para os fornecedores quando fiz isso ao passar de 2000 para 2005 e constatei que um de nossos principais fornecedores tinha problemas. Corrigido rapidamente por um script sql do vendedor, mas estou feliz por saber sobre isso antes e o que esperar.