Respostas:
O tipo de ferramenta que você está procurando é chamado de ferramenta de reembalagem de aplicativos. O processo incluiria a captura de uma instalação (tire um instantâneo da máquina, execute sua instalação e faça personalizações, depois execute um segundo instantâneo para calcular as diferenças) e compile os dados capturados no formato MSI.
A seguir, estão algumas ferramentas gratuitas para executar essas tarefas, em ordem:
Quanto à sua segunda pergunta: você encontrará que, às vezes, os fornecedores fornecem um MSI agrupado em um executável; portanto, se você executar o .exe, poderá desenterrá-lo em um diretório temporário.
Usei o Advanced Installer e o AppDeploy Repackager e obtive bons resultados.
Confira o WinINSTALL LE:
https://www.softpile.com/wininstall-le/
Você precisa instalar o programa e ele observará o que acontece e criará um instalador MSI. Normalmente, faço minhas instalações em uma VM limpa para não capturar atividades em segundo plano dos programas que costumo usar.
Heh, vou tentar responder a minha própria pergunta. Também vou dar uma olhada no The AppDeploy Repackager . Parece que ele fará praticamente a mesma coisa que Joseph mencionou. Vou ver qual deles faz o trabalho com menos estresse da minha parte :)
Não é gratuito, mas se você tiver alguma licença do Visual Studio, ele possui um ótimo empacotador MSI.
O IMO WiX pode ser a melhor maneira, pois o reembalador que trabalha com instantâneos tende a registrar alterações não relacionadas, desde que você não gaste algum tempo definindo exclusões ...
Usar o Wixtool torna a criação de um MSI bastante conveniente, em vez de escrever muitos contêineres xml;)
Copio aqui duas listas de algumas páginas da Web que encontrei.
Uma longa lista de softwares de implantação, incluindo reembaladores, com descrições adicionadas: http://www.installsite.org/pages/en/tt_corp.htm
Aqui, copio apenas os nomes mencionados nesta página da web:
Mais uma lista de: http://www.interfacett.com/blogs/exe-msi-deploy-exe-based-installer-microsoft-world/
Provavelmente nem todos eles são reembaladores.