Os arquivos crt e key representam as duas partes de um certificado, sendo a chave a chave privada do certificado e crt o certificado assinado.
É apenas uma das maneiras de gerar certificados, outra maneira seria ter ambos dentro de um arquivo pem ou outro em um contêiner p12.
Você tem várias maneiras de gerar esses arquivos. Se você deseja assinar automaticamente o certificado, basta emitir estes comandos
openssl genrsa 2048 > host.key
chmod 400 host.key
openssl req -new -x509 -nodes -sha256 -days 365 -key host.key -out host.cert
Observe que, com certificados autoassinados, seu navegador avisa que o certificado não é "confiável" porque não foi assinado por uma autoridade de certificação que está na lista confiável do seu navegador.
A partir daí, você pode gerar sua própria cadeia de confiança criando sua CA ou comprar um certificado de uma empresa como Verisign ou Thawte.