Para falar com cada uma de suas preocupações:
Há alguns anos que implanto versões do Java Runtime Environment como atribuições de instalação de software da Diretiva de Grupo. Desabilito a funcionalidade do atualizador como uma transformação no MSI e implanto atualizações, conforme necessário, por meio de atualizações obrigatórias. Se as máquinas precisarem manter um JRE mais antigo (porque algum aplicativo exige), eu uso grupos de segurança para impedir que as máquinas recebam atualizações mais recentes. (Felizmente, não tive que fazer isso com frequência.)
Construo transformações para o MSI da Sun usando a ferramenta Orca da Microsoft. Pode ser bom ter uma ferramenta como o "Assistente de personalização" da Adobe, mas posso fazer tudo o que preciso com o Orca.
Não tive ocasião para os usuários "definirem manualmente determinadas configurações", mas eu lidaria com isso de duas maneiras. Se alguns usuários precisarem de configurações diferentes da "norma", eu implantaria uma "preferência" da Diretiva de Grupo para definir essa configuração (supondo que esteja na parte do usuário do registro) ou um Modelo administrativo para alterar a configuração (supondo que esteja na parte do computador do registro). Se for necessário que o usuário tenha permissão para alterar a configuração sob demanda, eu alteraria de má vontade as permissões no registro para permitir que o usuário (na verdade, um grupo de segurança que contém o usuário) o faça. De má vontade.
Se um aplicativo exigir seu próprio JRE, eu seria capaz de vincular a instalação desse JRE ao script / GPO que implanta o aplicativo e tratar os dois como uma unidade. Essa é a maneira mais simples em que posso pensar para lidar com isso.
Estou tendo dificuldade em lembrar quais configurações estão em "Arquivos de programas", mas concederia, de má vontade, permissão a um grupo de segurança que contém contas de usuário que precisam modificar essas configurações, se necessário. Eu provavelmente também seguraria minha cabeça em minhas mãos e amaldiçoaria Sun.
Até que a Sun ajude a re-implantação e gerenciamento corporativo do JRE, acho que é provável que todos nós tenhamos soluções alternativas para lidar com isso. É frustrante, mas infelizmente típico. Parece que a grande maioria dos desenvolvedores não tem noção de como é fazer o trabalho do administrador de sistemas. <suspiro>