Eu sei que você fez essa pergunta há algum tempo atrás ... anos atrás, eu tinha essa necessidade e não encontrei nada de graça e disponível na época, então criei um script para fazer essencialmente o que você está procurando no Autohotkey. Pode ser encontrado aqui:
http://www.ghisler.ch/wiki/index.php/AutoHotkey:_Launch_putty_or_RDP_sessions_out_of_a_tree-driven_selection_menu
É bastante flexível e pode ser modificado para fazer outras coisas além da massa (meu exemplo inclui o RDP). Anotou seu perfil e pode ver que você é proficiente em código, para que possa apreciar algo que possa estender e modificar, e até automatizar.
No meu local de trabalho, nossa lista de servidores pode ser exportada do banco de dados config mgmt em um formato CSV, para que eu possa preencher automaticamente o arquivo de configuração desse script em qualquer intervalo necessário.