O NTLM é um protocolo de autenticação desatualizado com falhas que comprometem potencialmente a segurança dos aplicativos e do sistema operacional. A falha mais importante é a falta de autenticação do servidor, o que poderia permitir que um invasor induzisse os usuários a se conectarem a um servidor falsificado. Como corolário da falta de autenticação do servidor, os aplicativos que usam NTLM também podem ser vulneráveis a um tipo de ataque conhecido como ataque de "reflexão". Este último permite que um invasor seqüestrar a conversa de autenticação de um usuário para um servidor legítimo e usá-lo para autenticar o invasor no computador do usuário. As vulnerabilidades do NTLM e as formas de explorá-las são o objetivo de aumentar a atividade de pesquisa na comunidade de segurança.
Embora o Kerberos esteja disponível há muitos anos, muitos aplicativos ainda são gravados para usar apenas NTLM. Isso desnecessariamente reduz a segurança dos aplicativos. No entanto, o Kerberos não pode substituir o NTLM em todos os cenários - principalmente naqueles em que um cliente precisa se autenticar em sistemas que não estão associados a um domínio (uma rede doméstica talvez seja a mais comum). O pacote de segurança Negociar permite um compromisso compatível com versões anteriores que usa o Kerberos sempre que possível e somente reverte para o NTLM quando não há outra opção. Mudar o código para usar Negociar em vez de NTLM aumentará significativamente a segurança de nossos clientes, ao mesmo tempo em que apresentamos pouca ou nenhuma compatibilidade de aplicativos. Negociar por si só não é uma bala de prata - há casos em que um invasor pode forçar o downgrade para o NTLM, mas estes são significativamente mais difíceis de explorar. No entanto, uma melhoria imediata é que os aplicativos escritos para usar o Negotiate corretamente são automaticamente imunes a ataques de reflexão do NTLM.
Como uma última palavra de cautela contra o uso do NTLM: nas versões futuras do Windows, será possível desativar o uso do NTLM no sistema operacional. Se os aplicativos tiverem uma dependência forte do NTLM, eles simplesmente não serão autenticados quando o NTLM estiver desativado.