Eu já tive esse problema antes no site de um cliente, ele pode não ter relação alguma, mas postarei minhas experiências aqui.
Meu primeiro porto de escala para diagnosticar foi abrir o outlook, deixar a janela de solicitação de credenciais aberta e ver para onde a solicitação de credenciais estava indo; O Outlook possui uma ferramenta útil que mostra todas as conexões que está sendo feita. Para visualizá-lo, localize o ícone do outlook da área de notificação na barra de tarefas (os ícones à direita da tela no relógio, em vez dos à esquerda no menu Iniciar) e, em seguida, pressione a tecla Ctrl e clique com o botão direito do mouse para exibir uma seleção ligeiramente diferente. menu de contexto, clique em Status da conexão.
Quando fiz isso, descobri que o Outlook estava tentando estabelecer uma conexão com pastas públicas em um servidor Exchange antigo que havia sido descomissionado e que isso estava acontecendo porque a pasta pública atual estava redirecionando para a antiga. Eu apaguei a pasta pública e a recriei e pronto, não há mais avisos de login.
É claro que existem centenas de razões pelas quais seus clientes do Outlook podem estar solicitando credenciais, mas eu recomendo verificar o status da conexão para ver para onde está apontando, descobri que, depois de inserir as credenciais, a conexão desapareceu no status da conexão, então vale a pena tentar.