O Cisco IPSec, o Juniper Junos Pulse e o Cisco AnyConnect podem ser configurados para VPN sob demanda para determinados hosts / redes de destino, pois fazem parte da rota e podem perceber a necessidade de estabelecer uma conexão VPN primeiro para conectar-se a esses hosts / redes;
Portanto, no caso de seu servidor VPN PPTP baseado em Linux, na medida em que esse servidor não seja seu gateway de roteamento padrão, o VPN on Demand não fará sentido. Nesta configuração, seu servidor deve ser um gateway compatível com Cisco IPSEC no Linux e também o gateway de roteamento padrão dos seus dispositivos iOS.
No caso de um dispositivo Apple iOS, o VPN on Demand permite que o dispositivo iOS estabeleça uma conectividade transparente e segura a uma rede corporativa remota sem mais configuração manual no lado do usuário.
Esse recurso de VPN sob demanda não pode ser configurado manualmente no dispositivo iOS e requer uma autenticação baseada em certificado e atualmente é suportado no Cisco IPSec, Juniper Junos Pulse e Cisco AnyConnect.
Para ativá-lo e configurá-lo em dispositivos iOS, você deve criar um perfil de configuração e provisionar o dispositivo.
Outra forma de VPN on Demand está disponível em dispositivos Mac OSX, onde o Safari decide estabelecer uma conexão VPN para conectar-se a determinados domínios / redes (por exemplo, vpn.mycompany.com) que você já listou como VPN on Demand e configurou seu perfil de configurações de conexão (senha / certificado).
Mais informações:
VPN do iOS sob demanda:
http://www.0x8847.net/2010/07/iphone-os-vpn-on-demand/
http://manuals.info.apple.com/en_US/Enterprise_Deployment_Guide.pdf
VPN OSX sob demanda:
http://docs.info.apple.com/article.html?path=Mac/10.6/en/15575.html
Para um Cisco IPSec Gateway no Linux, recomendo que você use o pacote de código aberto StrongSwan para sua VPN por demanda do iOS
http://www.strongswan.org/
Use o parâmetro --enable-cisco-quirks para criar o StrongSwan e torná-lo compatível com o Cisco IPSEC. É um gateway IPsec baseado em certificação estável no linux compatível com os requisitos de VPN por demanda do iOS.
Verifique o link a seguir para configurar o iOS no StrongSwan:
http://wiki.strongswan.org/projects/strongswan/wiki/IOS_(Apple)
A autenticação usa XAUTH e certificados (authby = xauthrsasig). A configuração descrita foi testada e confirmada em um iPad 2 com iOS 4.3.1, mas espera-se que funcione em todos os outros dispositivos iOS (iPhone, iPad, iPod Touch) executando um versão iOS atualizada.