Por "mensagem de erro", acredito que você quer dizer uma seqüência de texto sendo exibida pelo programa cliente. A palavra "mensagem" tem algum contexto no RFC do protocolo de autenticação SSH, que referenciarei mais tarde, mas acho que não é essa a conotação em que você está usando.
Acredito que você esteja pensando no SSH como algo como TELNET, onde seqüências de texto arbitrárias enviadas pelo daemon do servidor serão exibidas pelo cliente. O SSH usa um protocolo de autenticação que transmite mensagens tokenizadas na forma de valores binários entre o cliente e o servidor. Uma dessas mensagens tokenizadas, "SSH_MSG_USERAUTH_BANNER", pode ser usada para instruir o cliente a exibir seqüências de texto arbitrárias (se assim o desejar), mas você teria que modificar seu daemon SSH para enviá-las no momento apropriado. Não acredito que o OpenSSH tenha nenhuma funcionalidade interna para enviar mensagens SSH_MSG_USERAUTH_BANNER durante pontos arbitrários no processo de autenticação.
Gostaria de perguntar por que você deseja fornecer ao invasor remoto informações adicionais sobre o motivo da falha na autenticação. Eles sabem que a falha ocorreu porque o cliente SSH recebe e reage à mensagem tokenizada do daemon SSH sinalizando a falha.