Eu tenho duas caixas Debian diferentes (i386 x AMD) e tenho o mesmo problema. logrotate não rodará meus logs automaticamente. Funciona bem quando eu forçá-lo manualmente como
/usr/sbin/logrotate -f /etc/logrotate.conf
mas não está bem para mim.
As configurações não foram modificadas (pelo menos eu não as modifiquei), a caixa AMD é uma instalação nova e ainda não faz o seu trabalho.
Se você notou um problema semelhante, por favor me ajude.
Atualização (alguma saída do servidor):
logrotate -d
http://pastebin.com/e6AshtGq
ls -l /var/log
http://pastebin.com/Y2A4Li59
cat /etc/logrotate.conf
http://pastebin.com/1h7Uwctr
ls -l /etc/logrotate.d
http://pastebin.com/NvUAeszM
...rsyslogd was HUPed...
não ter certeza sobre isso significa alguma coisa.
cron.daily
mas a rotação não acontece.