Há muitas possibilidades envolvidas com esse erro. Retirado desta resposta minha em outra pergunta (mas ligeiramente modificada):
Primeiro, tente estabelecer uma sessão SMTP com os servidores de correio remoto usando telnet para verificar se você pode obter mais informações.
Também é possível que algum tipo de regra de firewall excêntrico tenha sido estabelecida, descartando, alterando ou ajustando pacotes de ou para um domínio ou IP associado ao servidor remoto. Improvável, mas já vi coisas estranhas. Verifique no firewall do gateway e no firewall do software do servidor Exchange se há alguma regra que possa ter algo a ver com o servidor SMTP remoto. Verifique domínios, IPs e qualquer intervalo de endereços que possa estar associado ao domínio remoto.
Outra pequena possibilidade é que o domínio remoto tenha problemas na zona DNS. Talvez seus registros MX sejam obsoletos. Talvez eles tenham realizado uma migração de zona, mas nunca migraram tudo para o novo servidor DNS. Mais uma vez, coisas mais loucas aconteceram.
Outra possibilidade é que o servidor de recebimento esteja executando uma pesquisa DNS reversa no seu IP de envio e não esteja de acordo com os seus registros MX. Se o registro MX apontar para 192.0.2.1, mas estiver atrás do firewall 192.0.2.2 e um IP virtual estiver configurado no firewall para aceitar 192.0.2.1, o tráfego de saída será visto como 192.0.2.1, mas o RDNS mostre 192.0.2.2 como o servidor de correio. Essa discrepância pode fazer com que alguns servidores receptores rejeitem a mensagem de várias maneiras (embora eu esperasse que o administrador de email do destinatário não suprimisse as mensagens informativas de devolução, em vez disso, optando por mensagens genéricas de falha).
(Como uma observação lateral, as verificações de RDNS como as anteriores são tolas, pois muitas pessoas autenticam retransmissões para e-mail de saída e, por necessidade, não correspondem ao servidor de entrada. Administradores de e-mail, não sejam preguiçosos!)
Por fim, mas certamente não menos importante, USE REGISTROS SPF! DKIM também. Você pode achar que muitos dos seus problemas de e-mail temporário desaparecem após a configuração adequada dessas duas coisas.
Claro, ouça Shane Madden e verifique sua fila de mensagens .
No final, entre em contato com os administradores do domínio remoto e trabalhe com eles . Você pode ter que trabalhar com eles para descobrir o problema.