Não tenho certeza se essa pergunta é mais adequada aqui no ServerFault ou no SuperUser. Pensando nisso logicamente, eu acho que essa é uma pergunta de administrador de sistema, então eu a coloco aqui, e se os mods pensam que deve se mover, peço desculpas por supor errado!
De qualquer forma - eu tenho um servidor externo e estou preso a um IP privado sem acesso à rede, exceto por meio de um proxy HTTP ou um proxy SOCKS 4/5. Estou executando o OS X e gostaria que o comando ssh do terminal funcionasse de alguma forma através de um desses dois proxies para sair para o servidor remoto. A porta SSH no servidor remoto não é padrão, embora eu duvide que isso faça muita diferença.