As limitações do Sysprep são devidas ao processo de ativação do Windows (e são limitações codificadas). Para citar o manual :
Não há limite para o número de vezes que o comando Sysprep pode ser executado em um computador. No entanto, o relógio para a ativação do produto Windows inicia sua contagem regressiva na primeira vez em que o Windows é iniciado. Você pode usar o comando sysprep / generalize para redefinir a ativação do produto Windows no máximo três vezes. Após a terceira vez que você executa o comando sysprep / generalize, o relógio não pode mais ser redefinido.
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Se você antecipar a execução do comando Sysprep várias vezes em um único computador, deverá usar a configuração SkipRearm no componente Microsoft-Windows-Security-Licensing-SPP para adiar a redefinição do relógio de ativação. Como você pode redefinir o relógio de ativação apenas três vezes, se você executar o comando Sysprep várias vezes em um computador, poderá ficar sem as redefinições do relógio de ativação. Recomendamos que você use a configuração SkipRearm se planeja executar o comando Sysprep várias vezes em um computador.
Supondo que você esteja usando um KMS: Recomendamos que os clientes KMS usem o comando sysprep / generalize em que o valor da configuração SkipRearm seja igual a 1. Após capturar essa imagem, use o comando sysprep / generalize, em que o valor da configuração SkipRearm é igual a 0.
Apenas curioso, se você estiver implantando através do SCCM, por que não implantar a partir da fonte do SO e aplicar patches durante a instalação? Demora mais para configurar suas tarefas iniciais, mas, no final, todo o processo é bastante simplificado e a manutenção é extremamente fácil de manusear.