Suporte legado
O SQL Server 2005 não é totalmente compatível com o SQL Server 2000. O Analysis Services possui grandes incompatibilidades. A mudança para o SQL Server 2005 tem um custo diferente de zero no teste de regressão e na portabilidade. Muitas organizações não precisam mudar, portanto, não irão mudar até que precisem.
A maioria dos fornecedores de DBMS (incluindo MS) suportará uma versão de um DBMS por 10 anos ou mais - mais do que a maioria dos outros tipos de software. Se você cruzar as palmas das mãos com prata (em quantidade suficiente), eles também entrarão em contratos específicos para estender o suporte em uma versão específica por mais tempo.
Outros motivos para se manter com versões mais antigas são realmente motivados por circunstâncias específicas, como evitar uma versão defeituosa conhecida (por exemplo, MySQL 5.1 ou SQL2000 anterior ao SP3) ou problemas de certificação ou compatibilidade.
Mantendo um banco de dados de produção do SQL Server 2000
Para um sistema operacional que funciona e está em uma fase madura de seu ciclo de vida sem muitas mudanças importantes, provavelmente não há motivo convincente para atualizar antes que o DBMS saia do suporte convencional. No entanto, você deve planejar um caminho de atualização ordenada para essa eventualidade. O Oracle é bastante conhecido pelas pessoas que mantêm sistemas de produção em versões antigas.
O SQL Server 2000 está chegando ao fim de sua vida útil, portanto você não gostaria de fazer um novo trabalho de desenvolvimento. No entanto, um aplicativo de produção deve ser mantido com um plano para sair quando necessário. Você provavelmente terá uma reescrita em suas mãos se seu aplicativo for escrito em VB6 ou ASP clássico - mas isso é um problema diferente; -}.
O balcão
Se eu tivesse um projeto greenfield, normalmente recomendaria a versão mais recente da plataforma DBMS, simplesmente porque ela oferece a maior janela de suporte ao fornecedor. Ninguém ainda deve ter o SQL Server 2000 como padrão corporativo para novos projetos - a EOL está muito próxima. Para um novo projeto, esse é de longe o argumento mais forte para mudar para uma versão mais recente. Argumentos sobre como economizar dinheiro não retêm água; o aplicativo terá custos de transferência desnecessários dentro de alguns anos se você iniciar o SQL2000 agora.
O ponto principal do trabalho em campo é que uma seleção excessivamente conservadora reduz a vida útil do aplicativo antes que uma atualização seja necessária. Normalmente, seria necessário um motivo específico para não ir para a versão atual de uma plataforma DBMS.