Se o Windows não responder às solicitações habituais de reinicialização, não há muito o que fazer nesse momento para garantir que situações semelhantes no futuro sejam evitadas. Algumas vezes consegui reiniciar um sistema operacional Windows travado que não respondeu ao desligamento ou ao psshutdown usando a central de clientes do SCCM ou o pskill para matar o lsass.exe. Uma vez que isso é eliminado, o kernel força o sistema a ser reiniciado após 60 segundos. Mais frequentemente, porém, lsass não pode ser morto e esse truque não funciona.
Em que tipo de hardware esse servidor está sendo executado? Você pode instalar o Server 2008R2? Embora o servidor 2003 seja bastante estável, ainda está longe da estabilidade de 2008, se for uma opção. Outra opção seria virtualizar o servidor 2003 se ele tiver problemas de estabilidade devido a algum programa estranho que ele precisa executar ou alguma outra configuração que não possa ser alterada para resolver os problemas de estabilidade. Dessa forma, você pode redefinir a sessão virtual se ela travar.
Existem muitas opções para resolver sua situação, mas nenhuma delas envolverá algo tão simples quanto alterar algumas configurações na instalação do Windows Server 2003 ou instalar um software. Geralmente, no momento em que o sistema operacional Windows chega ao ponto que você descreve, fica pendurado o ponto em que apenas uma pressão no botão liga / desliga é suficiente.