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O Hyper-V especificamente não permite isso. Em absoluto. (Pelo menos a partir do Server 2012 R2). A melhor solução alternativa que eu já vi é procurar software de terceiros que suporte o envio de datagramas USB por uma conexão de rede. Haverá um aplicativo instalado no host para disponibilizar o dispositivo usb e um aplicativo instalado no convidado que se conecta ao host e cria um dispositivo usb "virtual" no sistema operacional convidado.
Tive sorte em fazer isso especificamente com um dongle de segurança, pois um determinado pacote de software era necessário. O software de rede usb que usamos foi de uma empresa chamada Fabula Tech . Melhor ainda, esse sistema pode funcionar com qualquer conjunto de máquinas na rede, para que o host usb não precise estar localizado na mesma máquina que o convidado da máquina virtual.
Ao pesquisar isso, também encontrei pequenos dispositivos embarcados com conexão LAN e até 10 portas USB, em um caso, inclusive projetados para serem montados em um rack. A idéia era que, para lojas que executam sistemas em que uma máquina virtual pode se mover para diferentes hosts físicos, você não estava mais vinculado a manter seu convidado em uma caixa física específica, apenas porque ela precisava acessar um dispositivo USB físico específico e seu dispositivos USB físicos não estavam ligados à máquina com um pequeno ciclo de atualização e janelas de serviço. Em seguida, o próprio dispositivo host USB pode ser visto mais como um dispositivo ou como parte da instalação de cabos.
O Hyper-V não fornecerá acesso às portas USB da máquina host. Isso pode mudar no Windows 8, que, segundo boatos, pode usar o Hyper-V como uma tecnologia básica, mesmo para versões de clientes do sistema operacional.
Em vez de usar as portas USB da máquina host, uma abordagem muito melhor seria comprar um dispositivo USB conectado à rede, como um hub AnywhereUSB ou algo mais barato, e depois instalar drivers USB sobre IP especiais na máquina convidada. Uma vantagem importante dessa abordagem é que você pode migrar a máquina virtual para outro servidor Hyper-V sem se preocupar com a localização real dos dispositivos USB no mundo físico.
Observe que as velocidades do USB 2.0 não estão atualmente ao emular o USB por uma rede IP, possivelmente devido a problemas de latência. Basicamente, funciona muito bem para dongles de licenciamento / segurança de produtos e outros dispositivos de baixa largura de banda. Seus resultados podem ser decepcionantes se você tentar montar um disco rígido ou uma impressora. Estes são dispositivos de largura de banda mais alta que devem ser compartilhados de um computador físico usando SMB (Windows File and Printer Sharing).
Sim, você pode, embora apenas inicie no Windows Server 2008 R2 SP1, com o rolo Virtualização de área de trabalho remota aplicado. Com isso, e definindo a Diretiva de Grupo para permitir isso, você pode conectar o USB remoto através de uma conexão "serviços de terminal" ou "área de trabalho remota" à VM. Consulte o seguinte link para configuração:
http://technet.microsoft.com/en-us/library/ff817581(WS.10).aspx
Isso permitirá que você redirecione o dispositivo USB (da máquina em que está sentado) para a VM (que pode estar na mesma máquina) enquanto você tiver uma conexão de área de trabalho remota.