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Eu acho que algo como:
30/5 9-16 * * * /usr/bin/script_to_run.sh
Veja a página wiki para detalhes da sintaxe de tempo. Sugiro testar isso com um script que registra o tempo em que é executado em um arquivo.
#!/bin/bash
echo "Cron ran at: " `date` >> /var/log/crontimetest.log
você precisará de três entradas do crontab:
30-55/5 9 * * * /usr/bin/script-to-run.sh
*/5 10-15 * * * /usr/bin/script-to-run.sh
0-30/5 16 * * * /usr/bin/script-to-run.sh
por favor, não culpe linux, ou bsd, ou eu, pela sintaxe bizarra e inútil das entradas do crontab. isso foi inventado na AT&T Bell Labs e posteriormente padronizado como parte do POSIX.