Depois de entrar
shutdown now
no terminal eu consigo tudo funcionando normalmente e então:
All processes ended withing 2 seconds...done
INIT: Going single user
INIT: Sending processes the TERM signal
INIT: Sending processes the KILL signal
Give root password for maintenance(or....
Eu pressiono Ctrl+ D, e isso me mostra a tela de login Debian. O desligamento por meio da GUI funciona corretamente.
ATUALIZAÇÃO 1
Parece que algum processo trava.
Além disso, consegui desligar o servidor através de várias tentativas. Recentemente eu instalei apenas ntp e ntpdate, nada mais.
Suponho que possa estar em conflito com o iptables.