Respostas:
Minha sugestão seria pkg_cutleaves(disponível na coleção de ports), ou pkg-orphan- Ambos fazem a mesma coisa básica (lista pacotes que não são referidos como dependência por nenhum outro pacote e pergunta o que fazer).
Porém, eu não me incomodaria: as dependências de compilação precisarão ser reconstruídas e reinstaladas quando você atualizar a porta, e elas geralmente não ocupam muito espaço. Deixá-los não irá prejudicá-lo, a menos que seu sistema esteja severamente limitado ao espaço em disco.