Respostas:
Sim, é bem direto:
Para gerar o certificado, execute selfssl com qualquer uma das opções necessárias, um exemplo de comando seria:
selfssl /N:CN=www.site.com /K:1024 /S:2874 /P:443 /V:365
Isso criará um certificado para www.site.com, com um tamanho de chave de 1024, para o site 2874 no IIS, na porta 443, válido por um ano.
Observe que este certificado não será inicialmente confiável por nenhum navegador, pois você não é uma autoridade confiável.
Você quer dizer um certificado autoassinado? Você pode usar a ferramenta SelfSSL do IIS6 Resource Kit : consulte http://codeforeternity.com/blogs/technology/archive/2008/02/15/creating-self-signed-ssl-certificates-on-iis-6-0 -e-windows-server-2003.aspx ou http://www.somacon.com/p42.php .
Tente usar o X509Builder em http://www.we-coffee.com/x509builder.aspx