Respostas:
Estou trabalhando em um iPhone com jailbreak 3.x. Instruções detalhadas podem ser encontradas em http://chandraonline.net/blog/?p=22 .
Desde a versão mais recente do iPhone OS (3.0), isso não é possível. Não tenho certeza se alguém poderia criar um cliente "tudo em um" que se conecta ao OpenVPN e, em seguida, permita que você navegue na Web a partir do mesmo aplicativo.
Mas certamente qualquer aplicativo conectado ao OpenVPN não pode ser colocado em segundo plano, permitindo que você use o Mobile Safari ou o Mobile Mail embutido na VPN.
Analisei isso e, infelizmente, não é possível, e é improvável que isso aconteça tão cedo. Embora seja relativamente fácil escrever o software para o iPhone, o problema é que ele precisa de uma interface tap / tun para criar o túnel OpenVPN, que não está presente no iPhone atualmente.
O OpenVPN.net finalmente lançou um cliente oficial para iOS:
https://itunes.apple.com/us/app/openvpn-connect/id590379981
Parece haver uma solução para iPhones com jailbreak aqui: http://code.gerade.org/tunemu/
Eu não testei embora.