Respostas:
O Windows envelhece automaticamente as entradas de log antigas e mantém há anos. Defina o tamanho máximo do log ou as idades mínimas e verifique se você tem espaço em disco para suportar suas configurações. As configurações podem ser controladas servidor por servidor ou centralmente através da diretiva de grupo. Mais aqui: http://technet.microsoft.com/en-us/library/bb726966.aspx \
Você pode tentar o LogRotateWin . Implementa logrotate no Windows. Você o configura com arquivos de configuração de texto na mesma sintaxe que o log do Unix e o executa a partir de uma tarefa agendada.
Por mais que seja puro mal arriscar dar mais repúdio ao @EvanAnderson, vinculando-o a uma de suas respostas , isso se aplica neste caso.
Parece que a maioria das pessoas não conhece esse recurso, mas o Windows girará os arquivos de log automaticamente, se estiver configurado. Procure por "AutoBackupLogFiles" neste arquivo.
(Fazendo referência a um modelo administrativo de GPO que ele vinculou em sua resposta).
Não sei de nada, mas você deve conseguir criar algo através de arquivos em lotes e Tarefas agendadas rapidamente (PDK).