Infelizmente, existem muitas técnicas de filtragem diferentes e alguns dos principais provedores de correio não publicam o que usam e / ou quais pesos são dados a vários testes / filtros, portanto, é difícil saber como passar. Basicamente, o spam levou ISPs e usuários a uma situação em que às vezes dificulta a passagem de mensagens legítimas (especialmente mensagens em massa, como o boletim informativo). Não considero mais o e-mail o método de transporte mais confiável que já foi.
Para ser um pouco menos negativo e mais útil ... Como você está tendo problemas específicos com um cliente específico, pode haver coisas que o programa pode lhe dizer. Eu não sei especificamente sobre o Outlook, pois não o uso em nenhum lugar, mas muitos filtros de email injetam cabeçalhos nas mensagens para listar quais filtros foram usados, qual foi o resultado e qual foi o peso atribuído a esse filtro. Portanto, se você olhar para a fonte completa das mensagens que foram movidas para pastas indesejadas, poderá encontrar dicas úteis. Como exemplo, os filtros baseados no SpamAssassin injetam cabeçalhos da seguinte forma:
X-Spam-Flag: YES
X-Spam-Score: 13.371
X-Spam-Level: *************
X-Spam-Status: Yes, score=13.371 tagged_above=-10 required=5.4
tests=[BAYES_99=3.5, FB_GET_MEDS=0.803, RCVD_IN_SORBS_WEB=0.619,
RCVD_IN_XBL=3.033, RDNS_NONE=0.1, URIBL_AB_SURBL=1.86,
URIBL_BLACK=1.955, URIBL_JP_SURBL=1.501]
(esse exemplo foi extraído de uma verdadeira mensagem de spam na minha pilha de lixo eletrônico)
Isso não é definitivo, pois a filtragem bayesiana e outros métodos que envolvem o treinamento do usuário são comuns - portanto, o que seus filtros passam e falham podem diferir acentuadamente dos de outras pessoas, mesmo que o cliente tenha sido configurado de maneira idêntica. Talvez seja necessário considerar alguma outra saída para suas notícias (muitas pessoas estão tentando usar protocolos de redes sociais para isso, com graus variados de sucesso).