O Outlook 2010 não pode responder ao email criptografado

Um colega de trabalho e eu ocasionalmente usamos email criptografado para enviar senhas. Nós dois estamos usando o Outlook 2010 e nossas IDs digitais foram criadas pela mesma autoridade. Para meu colega de trabalho, criar, responder e ler meus e-mails criptografados funciona muito bem. Mas, para mim, posso ler os emails criptografados, posso enviar emails criptografados, mas não consigo responder aos emails criptografados. Eu sempre recebo a mensagem de erro de criptografia padrão do Outlook:

"O Microsoft Outlook teve problemas para criptografar esta mensagem porque os seguintes destinatários tinham certificados ausentes ou inválidos ou recursos de criptografia conflitantes ou não suportados:"

Em seguida, ele lista o endereço de e-mail correto e se oferece para Enviar sem criptografia ou Cancelar.

Alguma ideia do que poderia causar isso? Se eu escolher Enviar não criptografado ou desmarcar Criptografia antes de enviar, o email será enviado.

Atualização: quando respondo a uma mensagem criptografada, se excluir o endereço de email na caixa para e digitar novamente exatamente o mesmo endereço de email, ele funcionará. Isso me fez pensar que eu tinha endereços duplicados para meu colega de trabalho, então o excluí completamente da minha lista de contatos. Eu sei que ele não está lá porque não consegue encontrá-lo quando tento enviar um. Pedi que ele me enviasse um novo e-mail criptografado e também o assinasse. Eu posso responder a este email. Depois, adicionei-o à minha lista de contatos novamente, mas ainda não consigo responder a outros emails criptografados. Se clicar com o botão direito do mouse no endereço dele, posso visualizar o cartão de contato e ver se o certificado está lá, mas ele não é enviado. Também mostra a mensagem de erro descrita acima duas vezes. (Preciso cancelar duas vezes.)

Atualização 2: quando o erro aparece, se eu escolher a opção Enviar não criptografado, recebo outra mensagem de erro: "A operação falhou. As interfaces de mensagens retornaram um erro desconhecido. Se o problema persistir, reinicie o Outlook. Não é possível resolver o destinatário. " Se eu pressionar OK e tentar enviar novamente, ele será enviado com êxito (sem criptografia). Acho que a última parte dessa mensagem de erro "não é possível resolver o destinatário" é relevante para o que está acontecendo. Parece que o email no campo Para não está se comportando corretamente, mas somente quando é preenchido pela primeira vez por resposta.

Atualização 3: Acabei de ter um novo cenário relacionado: respondi a um email regular (não criptografado), decidi criptografá-lo e tive o mesmo problema. (Mesma pessoa.) Limpei o endereço de e-mail na caixa "Para", reinseri-o de forma idêntica e depois o enviei. Portanto, o título desta postagem pode ser melhor descrito como "O Outlook 2010 não pode criptografar uma resposta por email".

Meus colegas de trabalho e eu estamos tendo o mesmo problema ao responder a e-mails criptografados. Para emails originários de nosso domínio e publicados na lista de endereços global, podemos responder bem criptografados. No entanto, para associados fora da nossa rede com quem fizemos trocas manuais de chaves, pressionando responder ou responder a todos os resultados, o Outlook não conseguiu resolver o certificado na lista de contatos local. Antes de pressionar enviar, os e-mails são tratados como uma entidade, ao clicar em um e pressionar excluir, mas o botão "enviar" é pressionado, a pesquisa do certificado falha instantaneamente e seu endereço se torna um grupo não associado de letras para ser excluído como teste. Curiosamente, quando o envio é pressionado, recebemos a mensagem de erro duas vezes e precisamos pressionar "cancelar" nas duas vezes. Depois de excluirmos os destinatários,

O que eu notei é que esse comportamento está associado ao perfil de email. Meu laptop respondeu com satisfação a todos os emails criptografados até eu corromper meu perfil e precisar criar um novo. A partir desse momento, não consegui mais responder a e-mails criptografados de fora de nossa empresa, a menos que eu exclua e digite novamente os destinatários, um de cada vez.

Em resumo, o problema parece ser a incapacidade do Outlook de associar endereços de email recebidos a contatos locais para fins de recuperação de certificados. Suspeito que, quando isso ocorre, isso acontece para todos os emails que não sejam da GAL, mas só se torna aparente ao criptografar.