Eu também administro uma rede escolar. Acho que muitos softwares no mercado educacional não são fornecidos no formato MSI; portanto, a instalação via GPO às vezes é impraticável. Atualmente, a maioria dos softwares vem com um instalador executável que aceita opções de "instalação silenciosa" - consulte o AppDeploy para um site dedicado a descobrir como fazer com que aplicativos sejam instalados em redes.
O WPKG é um aplicativo - um cliente que é instalado nas suas máquinas - que pode ser usado para instalar e atualizar aplicativos nas estações de trabalho. É gratuito e de código aberto. Você pode simplesmente escrever seu próprio script para instalar o software: Eu tenho um usuário de "instalação" na minha rede, com direitos de administrador, que executa um script de logon que executa as instalações silenciosas de vários aplicativos e reinicia a máquina. Após recriar a imagem de uma máquina novamente para o Windows recém-instalado, faça logon como "install" e deixe-a ver todos os instaladores. Isso pode ser um pouco complicado de configurar, então o WPKG é provavelmente a melhor opção.
Se você se deparar com um instalador simplesmente desajeitado, quebrado ou ambos, o excelente AutoIt pode automatizar praticamente qualquer coisa que você possa usar nele. É um utilitário de teste / automação surpreendentemente completo do Windows, com boa documentação e código de exemplo que permite movimentos e cliques falsos do mouse, pressionamentos de botão, aguarda a exibição de janelas com conteúdo específico, praticamente qualquer recurso que você possa imaginar. Também é grátis.
Editar: se você deseja evitar completamente a necessidade de visitar cada estação de trabalho, pode criar um script que execute os instaladores silenciosos a partir de uma tarefa agendada. Provavelmente, execute a tarefa às 20h ou algo assim e desligue as máquinas.