IMHO, é um pouco estranho alterar seu arquivo de log por SIZE, e não por data. A maioria dos logs do sistema (em unix ou linux) gira semanalmente ou mensalmente, e não com base no tamanho ... Isso é algo que eu gosto por várias razões, e também algo que, se implementado, resolveria o seu problema.
Oito anos depois, eu não sei do que diabos eu estava falando aqui: existem vários lugares onde você deseja girar por tamanho, porque as rotações diárias / semanais / mensais podem gerar arquivos MASSIVOS, o que pode causar problemas sérios.
De uma perspectiva mais experiente, a verdadeira questão é por que você deseja sentar e seguir continuamente um arquivo que está crescendo tão rápido que você o está girando mais do que diariamente ... Seria como assistir o Matrix passar.
Hoje em dia, seria melhor procurar uma agregação de log de big data como Splunk ou Sumologic, onde ele pode filtrar eventos de log em classes e disparar com base em valores específicos de log ... Não há necessidade de assistir a logs ao vivo.