Estou postando isso para ajudar qualquer pessoa que possa encontrar isso.
Eu tenho um domínio Win2008r2 e meus clientes decidiram parar de conversar com o servidor WSUS. Tudo indicava que eles estavam se comunicando, com alguns até aparecendo com novas atualizações. No entanto, clicar em 'Instalar atualizações' resultaria em uma "falha na instalação" e a caixa mostraria novas atualizações prontas para instalação.
Meus clientes puderam executar ping no servidor WSUS e nenhum dispositivo de rede de firewalls estava bloqueando o tráfego no 8530 (a porta de atualização do WSUS). Fiquei surpreso com o motivo pelo qual os clientes não estavam vendo as novas atualizações que o servidor WSUS disse estarem pendentes.