Depende
Na minha experiência com o CentOS, é bastante seguro, pois você usa apenas os repositórios base do CentOS.
Você deve esperar atualizações com falha de vez em quando ... sim ... no mesmo nível que você deve esperar uma falha no disco rígido ou uma CPU com falha de vez em quando. Você nunca pode ter muitos backups. :-)
O bom das atualizações automatizadas é que você é corrigido (e, portanto, mais seguro) mais rápido do que manualmente.
Os patches manuais sempre parecem ser adiados ou considerados "de baixa prioridade" para muitas outras coisas; portanto, se você for para o modo manual, marque o horário no seu calendário para fazê-lo.
Eu configurei muitas máquinas para fazer atualizações automáticas do yum (via tarefa cron) e raramente tive um problema. Na verdade, não me lembro de ter tido um problema com os repositórios BASE. Todo problema em que consigo pensar (de cabeça para baixo, na minha experiência) sempre foi uma situação de terceiros.
Dito isto ... Eu tenho várias máquinas para as quais eu manualmente faço as atualizações. Coisas como servidores de banco de dados e outros sistemas extremamente críticos Gosto de ter uma abordagem "prática".
O jeito que eu pessoalmente descobri foi assim ... Penso no cenário "e se" e tento pensar em quanto tempo levaria para reconstruir ou restaurar a partir de um backup e o que (se alguma coisa) seria perdido .
No caso de vários servidores da Web ... ou servidores cujo conteúdo não muda muito ... eu vou em frente e faço a atualização automática porque a quantidade de tempo para reconstruir / restaurar é mínima.
No caso de servidores de banco de dados críticos, etc ... eu agito o tempo uma vez por semana para examiná-los e corrigi-los manualmente ... porque o tempo necessário para reconstruir / restaurar consome mais tempo.
Dependendo dos servidores que você possui em sua rede e como seu plano de backup / recuperação é implementado, suas decisões podem ser diferentes.
Espero que isto ajude.