Eu realmente não me incomodaria em atualizar nada para o Server 2008 agora, já que existem duas versões principais mais recentes do Windows server que foram lançadas desde então.
Suas escolhas são realmente entre 2008R2 ou Server 2012 / R2, neste momento. Eu aconselharia que provavelmente há muito pouco sentido em ver como ele é executado em uma versão antes de tentar movê-la para outra versão, já que não haverá necessariamente nenhuma correlação lá.
Escolha a versão para a qual você deseja atualizar e experimente. (Com uma cópia de backup / teste em primeiro lugar, é claro.) Se funcionar, ótimo. Em seguida, você pode fazer testes de desempenho sem que seja uma perda de tempo. Dependendo desses resultados, você faria o ajuste de desempenho e decidiria se seu aplicativo pode ou não funcionar de maneira aceitável na nova plataforma.
Se não funcionar, você pode tentar fazê-lo funcionar (verificação de compatibilidade, solução de problemas e depuração) ou experimentar uma versão diferente do sistema operacional e verificar se funciona lá.